Výskyt esterů v přírodě

05.03.2026

Sacharidy, známé také jako cukry, jsou základní složkou všech živých organizmů a nejrozsáhlejší skupinou organických látek. Tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi. Rostliny obsahují 85 až 90 % sacharidů v sušině, zatímco živočišné tkáně a jejich buňky obsahují méně sacharidů než bílkovin a lipidů.

Denní příjem sacharidů je u člověka 300-500 g. Organismus je získává převážně ve formě polysacharidů (60 % tvoří škrob), disacharidů (30 % tvoří sacharóza), zbytek tvoří ostatní disacharidy a monosacharidy. Člověk umí sacharidy syntetizovat (s výjimkou vitaminu C) zejména z aminokyselin.

Monosacharidy představují nejjednodušší cukry, které jsou aldehydovými nebo ketonovými deriváty polyhydroxyalkoholů s nevětveným řetězcem. Obsahují nejméně 3 atomy uhlíku a maximálně 9 atomů uhlíku. Oligosacharidy obsahují v molekule 2-10 monosacharidových jednotek kovalentně vázaných O-glykosidovou vazbou. Jsou důležitou součástí složitých lipidů a proteinů, kde jako glykolipidy, resp. Polysacharidy (glykany) jsou tvořené velkým počtem kovalentně vázaných monosacharidových jednotek, dosahují molekulové hmotnosti až několik milionů dalton (Da).

Sacharidy se šestičlenným kruhem, které jsou odvozené od pyranu, se označují jako pyranózy, (nejjednodušší sloučeniny obsahující takový kruh) přidáním přípony -óza. Podobné sacharidy s pětičlenným kruhem jsou označovány jako furanózy podle furanu. Cyklizací monosachridů se vytváří nové centrum asymetrie na uhlíku C1. Výsledné dva diastereoizomery se označují jako anomery a hemiacetálový nebo hemiketálový uhlík jako anomerný.

Hydroxylové skupiny v molekulách monosacharidů se i esterifikují (např. organickými kyselinami, H3PO4, CH3COOH). K dalším významným esterům patří např. s kyselinou fosforečnou. Hydroxylem druhého monosacharidu se tvoří - tzv. laktóza. V přírodě se volně vyskytují jen 3 disacharidy: sacharóza, laktóza a trehalóza.

Čtěte také: Dobrodružství s albatrosy v knihách

Sacharóza se nachází ve všech rostlinných plodech a rostlinných šťávách. Používá se v potravinářství a nápojů a jako přísada do různych likérů. Podle struktury rozdělujeme polysacharidy na homopolysacharidy (např. glykogén, celulóza, fruktan, inulin) a heteropolysacharidy (např. proteoglykany, laktóza). Dále je dělíme na základě toho, či jsou složené z jednoho nebo více typů monosacharidů.

Sacharidy sa dostávají do těla v potravě. Většina tkání živého organizmu má aspoň minimální spotřebu glukózy. Stanovení koncentrace glukózy v krvi, tj. glykémie, se běžně provádí v klinicko-biochemické laboratoři. Normální hodnota je 3,6-6,1 mmol/l.

Glykogen představuje zásobní formu sacharidů pro živočichy a člověka. Když se hladina krevní glukózy sníží, z glykogenu se uvolní glukóza do krve. Nadměrné ukládání glykogenu v tkáních (v játrech, srdci a ve svalech) narušuje jejich funkci. Taková onemocnění se nazývají glykogenózy.

Diabetes mellitus je charakterizován nedostatečným přesunem glukózy z krve do buněk. To je způsobeno nízkou nebo žádnou sekrecí inzulínu pankreatem, nebo produkcí inzulínu, ale poruchou inzulínových receptorů. Následkem je glykosurie (při překročení koncentrace glukózy v krvi nad 10 mmol/l - špatná resorpce glukózy v proximálním tubulu nestačí) a nedostatočný přísun glukózy do buněk s následným náhradním využíváním tuků jako hlavního zdroje energie. Defekty najrůznejších enzymů sacharidového metabolizmu vedou k vrozeným chorobám.

Poruchy metabolizmu fruktózy můžu mít různou medicínsku závažnost. Chybění fruktokinázy - esenciální fruktosurie, při které se po požití fruktózy objeví její zvýšené vylučovaní v moči. Chybění fruktózo-1-fosfátaldolázy - vrozená intolerance fruktózy, spojená s hromaděním Fru-1-P. Po podaní fruktózy dochází k závažné hypoglykémii (může ji doprovázet i křeče a kóma). Neléčená má vážné důsledky na centrální nervový systém a může končit smrtí. Chybění fruktóza-1,6-bisfosfatázy - se projeví po podaní fruktózy hypoglykémií a laktátovou acidózou.

Čtěte také: Více o rizicích v přírodě

Galaktozémie jsou enzymové defekty s autozomálně recesivní dedičností. Galaktóza-1-fosfát-uridyltransferázy - nedochází k přeměně Gal-1-P + UDP-Glu na Glu-1-P + UDP-Gal. Následkem je akumulace Gal-1-P, galaktózy a galaktitolu v různých orgánech (oko, játra, ledviny, srdce, mozek, střevo) a v erytrocytoch, což je spojené s jejich poškozením.

Při deficienci disacharidáz (maltáza, izomaltáza, sacharáza) aktivita narušených enzymů může kolísat. Následkem je neúplné trávení některý disacharid, což vede k osmotickému průjmu a abdominálnímu diskomfort (nadýmání, bolesti) a u dětí neprospívání.

Důsledky neenzymové glykace proteinů jsou např. glykovaných < 6 % hemoglobínu. % glykace je přímo úměrné hladinám glykémie přibližně za poslední měsíc.

Karboxylové kyseliny a jejich funkční a substituční deriváty jsou rozšířené v organismech. Reakce s alkoholy (esterifikace) vede k tvorbě esteru a vody, což je důležitá reakce metabolismu. Estery jsou esence v potravinářství, estery vyšších mastných kyselin a glycerolu jsou součástí tuků a olejů a slouží jako organická rozpouštědla.

Výskyt monokarboxylových kyselin:

Čtěte také: Inspirace pro svatbu v přírodě

Kyselina mravenčí (HCOOH): kopřivy, mravenci, vosy, včely
Kyselina octová (CH3COOH): 8% roztok = ocet, vzniká v kvasných procesech
Kyselina máselná (butanová) (CH3CH2CH2COOH): v másle
Kyselina palmitová (C15H31COOH): palmový olej
Kyselina stearová (C17H35COOH): soli stearany, mýdlo a prací prostředky
Kyselina olejová (C17H3COOH): v tucích
Kyselina benzoová (benzen karboxylová kyselina): potravinářství a lékařství

Charakteristické reakce karboxylových kyselin zahrnují neutralizaci (reakce kyseliny s hydroxidem za vzniku soli a vody) a esterifikaci (reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za vzniku esteru).

Funkční deriváty karboxylových kyselin: soli, acyl halogenidy, anhydridy, estery, amidy, nitryly.

Substituční deriváty karboxylových kyselin: halogenkyseliny, aminokyseliny, hydroxykyseliny, ketokyseliny.

tags: #výskyt #esterů #v #přírodě