Zdroje alkenů v přírodě

Alkeny se v přírodě vyskytují poměrně široce. Jejich vyšší reaktivita je dána dvojnou vazbou v řetězci.

Ethen

Nejjednodušší alken je ethen, který je rostlinný hormon, jenž vyvolává zrání ovoce. Ethen je bezbarvý, hořlavý plyn nasládlé vůně, který se vzduchem tvoří výbušnou směs.

Buta-1,3-dien

Buta-1,3-dien má v řetězci dvě dvojné vazby mezi atomy uhlíku. Přesný název je buta-1,3-dien. Vyrábí se tepelným rakováním butanu a je karcinogenní.

Isopren

Isopren se může psát i jako isopren. Za pokojové teploty je isopren bezbarvá kapalina, velmi hořlavá a může být výbušný. Používá se při výrobě syntetického kaučuku.

Cyklopropan a cyklopropenové deriváty

Mezi neobvyklé sloučeniny patří bezpochybně cyklopropan. Cyklopropan je tříčlenný cyklus obsahující pouze jednoduché vazby. Spojnice jader uhlíku v cyklopropanu spolu svírají vnitřní úhel 60°, který je velmi silně deformován oproti optimální hodnotě 109°28’.

Čtěte také: Přírodní zdroje alkenů

U takto malého kruhu se proto předpokládá, že dochází k odchýlení vazebných orbitalů od spojnice jader. Současně dochází k významnému snížení vzájemného překryvu vazebných orbitalů. Tím je tedy značně zvýšena náchylnost kruhu cyklopropanu k jeho otevření, resp. reakci. Přesto cyklopropan existuje.

V přírodě se vyskytující sloučeniny s tříčlenným kruhem a obsahující jednu dvojnou vazbu jsou obdařeny velmi širokým spektrem nejrůznějších vlastností. Jedná se o vlastnosti biologické, insekticidní, fungicidní, herbicidní, antivirotické, antibakteriální, hormonální, protinádorové, ale i karcinogenní, enzymové a inhibizující glukoneogenezi v neurochemické aktivitě.

Mezi nejvýznamnější látky s cyklopropenovým kruhem patří zejména dvě mastné kyseliny - kyselina sterkulová a malvaliková. Ty jsou obsaženy v rostlinách řádu Malvale (vyjma kakaovníku). Strukturně se liší pouze o jednu skupinu CH2, která je umístěna v řetězci mezi karboxylem a cyklopropenem. V případě kyseliny malvalikové jedna skupina CH2 na tomto řetězci chybí.

Obě tyto kyseliny jsou bohužel karcinogenní a poškozují reprodukční orgány. Jejich obsah v surovém oleji z bavlníkových semen se pohybuje v rozmezí 0,6-1,2 %.

Obsah karcinogenních kyselin v bavlníkovém oleji

Zdroje:

1. CAREY A. F.: Organic Chemistry, fourth edition. Kapitola 5 - Structure and Preparation of Alkenes: Elimination Reactions, str. 180.
2. HERNANDO J., M. P. MATIÁ et al.: Synthesis of sterculic acid. Planta Piloto de Química Fina, Universidad de Alcalá, 28871 Alcalá de Henares Madrid, Spain.
3. SKORNYAKOV Y.V. et al.: A new example of the three-component reaction: nucleophilic ring opening in (…). Russian Chemical Bulletin, International Edition, Vol. 54, No. 9, pp.

Čtěte také: Odpad zdrojem: Multioborová konference

Čtěte také: Konference o odpadech: Recenze

tags: #zdroje #alkenů #v #přírodě

Oblíbené příspěvky:

• Zajímavá fakta o dinosaurech
• Aktuální předpisy pro likvidaci tuků
• Příroda a svět Minecraftu
• Příčiny ohrožení primátů
• Druhy odpadu v Praze