Sacharidy, též cukry, jsou základní složkou všech živých organismů a nejrozsáhlejší skupinou organických látek. Tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi.
Sacharidy jsou sloučeniny složené pouze z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku takovým způsobem, že společný sumární vzorec pro všechny sacharidy je (CH2O)n, kde n ≥ 3. Sacharidy slouží především jako zdroj energie, podílí se však i na struktuře mnoha složitějších látek.
Základní stavební složky sacharidů se nazývají monosacharidové jednotky a podle jejich počtu dělíme sacharidy na:
Ve vodě rozpustné monosacharidy, disacharidy a některé oligosacharidy díky sladké chuti označujeme jako cukry.
Podle počtu uhlíkatých atomů rozdělujeme monosacharidy na triosy (3C), tetrosy (4C), pentosy (5C), hexosy (6C) a heptosy (7C). Monosacharidy dále rozdělujeme na aldosy a ketosy. Aldosy (např. glyceraldehyd) ve své struktuře obsahují aldehydovou skupinu, ketosy (např. dihydroxyaceton) obsahují ketonovou skupinu.
Čtěte také: Vznik přírody a filozofie
Podle orientace -OH skupiny na posledním stereogenním uhlíku ve Fischerově projekci rozlišujeme cukry na L-cukry a D-cukry. L-cukry ji mají orientovanou doleva, D-cukry doprava. V přírodě cukry D-řady značně převažují. L-cukry stáčí paprsky polarizovaného světla doleva, D-cukry doprava.
Mezi hexosy patří např. glukosa a fruktosa. D-glukosa (hroznový cukr) je nejrozšířenější monosacharid. Poruchy řízení hladiny koncentrace D-glukosy v krvi se projeví jako nemoc diabetes mellitus. Rozklad D-glukosy (tzv. glykolýza - viz Metabolismus sacharidů) je jedním z hlavních zdrojů energie. D-fruktosa (ovocný cukr) je druhý nejrozšířenější monosacharid v přírodě. Nachází se např. v ovoci a medu.
Díky přítomnosti velmi reaktivní karbonylové skupiny a zároveň hydroxylové skupiny v molekule monosacharidů může proběhnout intramolekulární adice za vzniku hemiacetalu. Nově vzniklá hydroxylová skupina se nazývá poloacetalový hydroxyl. Uhlíkový atom karbonylové skupiny u cyklické formy se stává novým stereogenním centrem. Můžeme tedy rozlišovat dva optické isomery tzv. anomery.
Směřuje-li poloacetalový hydroxyl na stejnou stranu (nad či pod rovinu kruhu v Haworthových vzorcích) jako skupina -CH2OH (tj. skupina určující jedná-li se o D- či L- konfiguraci), jedná se o β-anomer. U α-anomerů je jejich orientace vzhledem k rovině kruhu opačná.
V případě D-glukosy aldehydová skupina na prvním uhlíku může reagovat s hydroxylovou skupinou na pátém uhlíku. Výsledný cyklus se nazývá pyranosový. V případě D-fruktosy ketoskupina na druhém uhlíku může reagovat s hydroxylovou skupinou na pátém uhlíku. Výsledný cyklus se nazývá furanosový.
Čtěte také: O fosforu a jeho vzniku
Poloacetalový hydroxyl může reagovat s další hydroxylovou skupinou či aminoskupinou za vzniku O- nebo N-glykosidové vazby. Monosacharidy se mohou spojovat tak, že poloacetalový hydroxyl reaguje s hydroxylovou skupinou dalšího monosacharidu za současného odštěpení molekuly vody. Takto postupně vznikají nejen všechny oligosacharidy ale i polysacharidy.
Pokud vzniká glykosidová vazba reakcí poloacetálového hydroxylu s další hydroxylovou skupinou, vzniklá vazba se nazývá O-glykosidová vazba. Pokud vzniká glykosidová vazba reakcí mezi sacharidem a aminoskupinou, nazývá se N-glykosidová vazba.
Disacharidy rozdělujeme podle toho, zda mohou být dále oxidovány, na redukující a neredukující. Mezi redukující disacharidy patří např. maltosa a laktosa. Oba disacharidy mají ve své struktuře volný poloacetalový hydroxyl. Neredukujícím disacharidem je např. sacharosa, která vznikla spojením dvou poloacetalových hydroxylů.
Sacharosa (řepný cukr) vzniká spojením glukosy a fruktosy za vzniku glykosidové vazby mezi prvním uhlíkem glukosy a druhým uhlíkem fruktosy. Maltosa (sladový cukr) vzniká spojením dvou glukos za vzniku glykosidové vazby mezi prvním uhlíkem jedné glukosy a čtvrtým uhlíkem druhé glukosy.
Polysacharidy jsou přírodní látky, které vznikly spojením alespoň deseti monosacharidových jednotek. Polysacharidy jsou nejrozšířenějšími sacharidy v přírodě. Mezi nejvýznamnější polysacharidy patří škrob, glykogen a celulosa.
Čtěte také: Podmínky vzniku odpovědnosti za ekologickou újmu
Odbourávání oligosacharidů je založeno na hydrolytickém štěpení glykosidové vazby. K tomuto štěpení dochází již v ústech, kde se vyskytuje enzym α-amylasa, který štěpí amylosu. Štěpení maltosy na glukosu uskutečňuje enzym maltasa. Sacharosu štěpí enzym sacharasa. Sacharidy jsou převážně tráveny ve střevech. Glukosa a ostatní monosacharidy jsou vstřebávány do krevního řečiště a dále využívány (např. k syntéze glykogenu).
Denní příjem sacharidů je u člověka 300 - 500g, organizmus je získává převážně ve formě polysacharidů (60% tvoří škrob), disacharidů (30% tvoří sacharóza), zbytek tvoří ostatní disacharidy a monosacharidy. Člověk umí sacharidy syntetizovat (s výjimkou vitaminu C) zejména z aminokyselin.
Většina tkání živého organizmu má aspoň minimální spotřebu glukózy. Glukóza je hlavním zdrojem energie, zvláště pro mozek a erytrocyty.
tags: #vznik #glukozy #v #prirode #rovnice