Výskyt acetaldehydu v přírodě

Alkyny jsou nenasycené uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu a mají homologický vzorec CnH2n-2. Vlastnosti alkynů jsou podobné alkenům, ale mají podstatně kyselejší vodík. Teploty varu jsou vyšší než u příslušných alkanů a alkenů a jsou rozpustnější v rozpouštědlech než alkeny a alkany.

Vazba u alkynů zahrnuje dvě π vazby, které splývají a vytvářejí souvislý obal kolem σ vazby. Reakce většinou probíhají na π vazbách. Prvním uhlovodíkem v této skupině je ethyn (acetylén) HC ≡ CH.

V přírodě se alkyny nevyskytují. Nicméně, ethyn (acetylén) se vyrábí tepelným rozkladem methanu (zemní plyn): 2CH4 → (t) C2H2 + 3H2. Další možností je výroba z karbidu vápníku (historická výroba): CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2.

Reakce alkynů

Adice je typickou reakcí alkynů, nejčastěji elektrofilní. Adice vody na ethyn (nukleofilní) je průmyslově významná, slouží k výrobě acetaldehydu. Tato reakce je katalyzovaná H2SO4 a HgSO4 a je známá jako Kučerovova reakce (buď z acetylenu nebo propynu). Nejdříve vzniká vinylalkohol, který přechází na stabilnější acetaldehyd, což jsou tautomery (konstituční izomery, liší se polohou jednoho vodíkového atomu, který nese částečně kladný náboj a váže se na atom nesoucí trojnou vazbu). Dále probíhá adice chloru, halogenvodíků a vodíku (radikálová), katalyzovaná kovy, nejčastěji platinou: HC ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 → (+ H2) CH3 - CH3 … hydrogenace ethynu.

Substituce u alkynů zahrnuje záměnu vodíkových atomů (vázaných na uhlíky nesoucí trojnou vazbu) za atomy kovu, čímž vzniká sůl (vlastnosti kyselin). Významný je acetylid vápenatý (C≡C)Ca - označován jako karbid vápníku (slouží k přípravě acetylenu): HC ≡ CH acetylén, (HC ≡ C)-Cu+ acetylid měďný (výbušný), Cu+(C ≡ C)-Cu+ acetylid diměďný (výbušný).

Čtěte také: Přírodní zdroje soli

Kondenzace acetylenu je reakce jednoduchých látek za vzniku složitějších, zpravidla se odštěpuje voda. Oxidací vznikají kyslíkaté deriváty, hořením (= prudká oxidace) vzniká CO2 + H2O.

Ethyn (acetylén)

Ethyn (acetylén) je bezbarvý plyn, v čistém stavu bez zápachu. Uchovává se v bílých tlakových lahvích rozpuštěný v acetonu (se vzduchem vybuchuje). Používá se při sváření plamenem (s kyslíkem tvoří speciální plamen) a při výrobě organických sloučenin, jako je vinylchlorid (PVC) a acetaldehyd.

Výskyt a vlastnosti acetaldehydu

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě apod. Meziproduktem je vinylalkohol, na jehož molekule dochází k přesmyku na acetaldehyd. Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, proto u tohoto aldehydu mohou probíhat adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd.

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě hydroxidu sodného (NaOH) a kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací.

Areny

Areny jsou aromatické uhlovodíky, typickým příkladem aromaticity je benzenové jádro. Dříve se určovaly podle vůní, teď musí splňovat i podmínky - kritéria aromaticity:

Čtěte také: Výskyt rtuti v přírodě

• Molekula musí být rovinná
• Molekula musí být cyklická
• Molekula musí obsahovat konjugovaný systém dvojných vazeb, tedy i delokalizovaný systém elektronů
• Molekula musí mít určitý počet π elektronů (benzen má 6), kolik? 4n + 2, kde n = přirozené číslo

Čtěte také: Recyklace kyseliny tereftalové

tags: #výskyt #acetaldehydu #v #přírodě

Oblíbené příspěvky:

• Legislativa BOZP v ČR
• Zajímavosti o medvídcích mývalech
• Výklad § 71 ZoPK
• Prevence úhynu ryb
• Co jsou rádiové emise?