Aldonové Kyseliny v Přírodě

Sacharidy (též cukry, nesprávně označované i jako uhlovodany a karbohydráty - nejsou technicky hydráty uhlíku) (latinsky saccharum, řecky sákcharon, cukr) jsou základní složkou všech živých organizmů a současně nejrozsáhlejší skupinou organických látek, tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi. Poznání struktury a vlastností fyziologicky významných sacharidů je nutné k pochopení jejich úlohy v organizmu člověka, kde jsou cukry nejvýznamnějším energetickým zdrojem buněk.

Živočišné tkáně a jejich buňky obsahují méně sacharidů než bílkovin a lipidů (např. tělo člověka obsahuje asi 2 % sacharidů v sušině), rostliny obsahují 85 až 90 % sacharidů v sušině. Denní příjem sacharidů je u člověka 300-500 g, organizmus je získává převážně ve formě polysacharidů (60 % tvoří škrob), disacharidů (30 % tvoří sacharóza), zbytek tvoří ostatní disacharidy a monosacharidy. Člověk umí sacharidy syntetizovat (s výjimkou vitaminu C) zejména z aminokyselin.

Klasifikace Sacharidů

• Monosacharidy - představují nejjednodušší cukry, které jsou aldehydovými nebo ketonovými deriváty polyhydroxyalkoholů s nevětveným řetězcem. Obsahují nejméně 3 atomy uhlíku a maximálně 9 atomů uhlíku.
• Oligosacharidy obsahují v molekule 2-10 monosacharidových jednotek kovalentně vázaných O-glykosidovou vazbou. Jsou důležitou součástí složitých lipidů a proteinů, kde jako glykolipidy, resp.
• Polysacharidy (glykany) - jsou tvořené velkým počtem kovalentně vázaných monosacharidových jednotek, dosahují molekulové hmotnosti až několik milionů dalton (Da). Jsou i základní složkou buněčných stěn rostlin a bakterií (např. celulóza, chitin), kde plní podpůrnou funkci.

Fischerovy vzorce vystihují typické reakce karbonylové skupiny monosacharidů, nemohou však vysvětlit vznik tzv. hemiacetálů nebo hemiketálů a s tím spojený vznik glykosidové vazby. Karbonylová skupina je velmi reaktivní, a tak se při dostatečné délce uhlíkového řetězce (pentózy, hexózy) na ni může adovat hydroxylová skupina té dané molekuly, tj. intramolekulárně, a vytvoří cyklickou hemiacetálovou nebo hemiketálovou formu.

Sacharidy se šestičlenným kruhem, které jsou odvozené od pyranu, se označují jako pyranózy, (nejjednodušší sloučeniny obsahující takový kruh) přidáním přípony -óza. Podobné sacharidy s pětičlenným kruhem jsou označovány jako furanózy podle furanu. V přírodě převládá stoličková konformace. Z konformačních struktur vyplývá, že β-izomer je stálejší, protože má objemnější -OH skupinu v ekvatoriální poloze. Proto v roztocích oba dva anomery nejsou stejně stálé a α-anomer se může měnit na β-anomer.

Cyklizací monosachridů se vytváří nové centrum asymetrie na uhlíku C1. Výsledné dva diastereoizomery se označují jako anomery a hemiacetálový nebo hemiketálový uhlík jako anomerný. V anomeru je skupina -OH na anomerním uhlíku v opačné poloze (pod rovinou) vzhledem k sacharidovému kruhu než skupina CH2OH chirálního centra, určující konfiguraci D nebo L- (u hexóz na C5). Druhý anomer je označovaný jako β-forma. Každý z obou anomerů D-glukózy, podobně jako u každé dvojice diastereoizomerů, má odlišné fyzikální a chemické vlastnosti.

Čtěte také: Recyklace kyseliny tereftalové

Reakce a Deriváty Sacharidů

Hydroxylové skupiny aldóz a ketóz umožňuje jejich další oxidaci. Oxidací aldóz se aldehydová skupina mění na karboxylovou a vznikají tzv. oxidací glukózy vzniká kyselina glukonová). Vznikají kyseliny aldarové (např. tvorby cyklických (poloacetálových) forem. ketoskupiny. redukované na polyhydroxyalkoholy tzv. alkoholové cukry - alditoly.

koncovky -tol ke kořenu názvu příslušné aldózy. poloacetálové hydroxylové skupině (tj. na C1 uhlíku aldóz a C2 uhlíku ketóz), za vzniku tzv. glykosidů a jejich vazba se nazývá glykosidová vazba. být nahrazená organickou složkou (např. heterocyklů) a vznikají heteroglykosidy. Typ glykosidové vazby je velmi důležitý, protože enzymy ji velmi striktně rozlišují. kyselin, ATP). obdobou peptidové vazby proteinů. glykosidázami, resp. Hydroxylové skupiny v molekulách monosacharidů se i esterifikují (např. organickými kyselinami, H3PO4, CH3COOH).

s kyselinou fosforečnou. drah, např. K dalším významným esterům patří např. důležitými součástmi bakteriálních buněčných stěn a některých polysacharidů, především proteoglykanů. často acetylovaná vznikají aminocukry resp. aminosacharidy. D-glukosamin (např. některých antibiotikách) a D-galaktosamin (např. a jako složka glykoproteinů (kyselina mukoitinsírová, kyselina chondroitinsírová). laktonů. primátů a morčat).

Disacharidy

V přírodě se kromě glukózy nejčasteji vyskytují disacharidy a trisacharidy. krystalické a sladké látky, které jsou dobře rozpustné ve vodě. hydroxylem druhého monosacharidu se tvoří - tzv. laktóza). V přírodě se volně vyskytují jen 3 disacharidy: sacharóza, laktóza a trehalóza. pričem O-glykosidová vazba (1→2) pojí C1 na glukózovém zbytku s C2 na fruktózovém zbytku. Vazbou ztrácí redukční schopnost, co v systematickém názvu označuje koncovka -id. se nachází ve všech rostlinných plodech a rostlinných šťávách.

a nápojů a jako přísada do různych likérů. vlivu silné levotočivé D-fruktózy. jako invertní cukr.

Čtěte také: Podrobný přehled chemické recyklace kyselin

Polysacharidy

glykosidovými vazbami. Podle struktury je rozdělujeme na homopolysacharidy (např. glykogén, celulóza, fruktan, inulin) a heteropolysacharidy (např. základě toho, či jsou složené z jednoho nebo více typů monosacharidů. z několika málo typů monosacharidů, které jsou vázané v opakované sekvenci. Podle biologické funkci rozlišujeme stavební (např. (např. Podle výskytu můžeme rozdělit polysacharidy na zoopolysacharidy (např. fytopolysacharidy (např.

Metabolismus Sacharidů

Sacharidy sa dostávají do těla v potravě. na biosyntézu dalších necukerných sloučenin. Většina tkání živého organizmu má aspoň minimální spotřebu glukózy. glukózy v mozku a v erytrocytech. metabolitů. je zdrojom acetylCoA, jako substrátu pro citrátový cyklus, pro některé tkáně - př. nemůže být syntetizovaná z mastných kyselin vzhledem k nevratnosti pyruvátdehydrogenázové reakce. Stanovení koncentrace glukózy v krvi, tj. v klinicko-biochemické laboratoři. je 3,6-6,1 mmol/l. akutního zánětu, otravy CO atd.

Glykogen představuje zásobní formu sacharidů pro živočichy a člověka. Když se hladina krevní glukózy sníží, z glykogenu se uvolní glukóza do krve. enzymami metabolizmu glukózy, syntézy glykogenu a rozkladu glykogenu. efektory, jako je ATP, AMP, Glc-6-P a glukóza. enzymů, které se podílí na tomto metabolizmu. nadměrně ukládat v tkáních (v játrech, srdci a ve svalech), čím se narušuje jejich funkce. Taková onemocnění se nazývají glykogenózy. endoplazmatického retikula po flipe dolichol-P s navázaným oligosacharidem. lyzozomy (obr.

mellitus. přesun glukózy z krve do buněk (1. nízká nebo žádná sekrece inzulínu pankreatem, 2. inzulínu, ale porucha inzulínových receptorů). glykosurii (při překročení koncentrace glukózy v krvi nad 10 mmol/l - špatná resorpce glukózy v proximálním tubulu nestačí). nedostatočný přísun glukózy do buněk s následným náhradním využíváním tuků jako hlavního zdroje energie. metabolizmu (např. Defekty najrůznejších enzymů sacharidového metabolizmu vedou k vrozeným chorobám. autozomálně recesivní (tj.

Poruchy Metabolizmu Fruktózy a Galaktózy

Poruchy metabolizmu fruktózy můžu mít různou medicínsku závažnost. chybění fruktokinázy - esenciální fruktosurie, při které se po požití fruktózy objeví její zvýšené vylučovaní v moči. chybění fruktózo-1-fosfátaldolázy - vrozená intolerance fruktózy, spojená s hromaděním Fru-1-P. Po podaní fruktózy (i ve formě sacharózy) výrazně stoupá v krvi, dochází k závažné hypoglykémii (může ji doprovázet i křeče a kóma). Neléčená má vážné důsledky na centrální nervový systém a může končit smrtí. chybění fruktóza-1,6-bisfosfatázy - se projeví po podaní fruktózy hypoglykémií a laktátovou acidózou. proteoglykany, laktóza) nebo se přemění na glukózu.

Čtěte také: Postupy ekologické likvidace kyseliny sírové

Galaktozémie jsou enzymové defekty s autozomálně recesivní dedičností. galaktokinázy - galaktóza neni fosforylovaná na Gal-1-P a hromadí se v krvi. Už za několik měsíců po narození způsobuje vážné poškození zraku - kataraktu. galaktóza-1-fosfát-uridyltransferázy - nedochází k přeměně Gal-1-P + UDP-Glu na Glu-1-P + UDP-Gal. Následkem je akumulace Gal-1-P, galaktózy a galaktitolu v různých orgánech (oko, játra, ledviny, srdce, mozek, střevo) a v erytrocytoch, což je spojené s jejich poškozením. 4-epimerázy - porucha tohto enzymu má oproti předcházejícím poruchám klinický projev benigní. Spojená je s mírně zvýšenou hladinou galaktózy v krvi.

Poruchy trávení disacharidů

monosacharidy. maltáza, izomaltáza, sacharáza. aktivita narušených enzymů může kolísat. některý disacharid. diskomfort (nadýmání, bolesti) a u dětí neprospívání. autozómálně recesivně. a generalizované. Postupným objevováním se počet glykogenóz zvyšuje.

Neenzymová Glykace Proteinů

za vzniku Schiffovy báze. Tímto způsobem je např. glykovaných < 6 % hemoglobínu. je reverzibilní a % glykace je přímo úměrné hladinám glykémie přibližně za poslední měsíc. Důsledky neenzymové glykace proteinů jsou např. játra? IXa - játra, IXc - játra, svaly, IXb játra - Xviaz.

tags: #aldonove #kyseliny #v #prirode

Oblíbené příspěvky:

• Čabárna – environmentální vzdělávání
• Zmije obecná v ČR
• Jak postavit budku pro poštolku
• Environmentální pyramida v ČR
• Výhody a nevýhody ekologického zemědělství